Het bedrijf werd in 1971 opgericht door Joe Montgomery als fabrikant van fietskarren. Vandaag de dag produceert Cannondale een breed assortiment handgemaakte fietsen voor de meest uiteenlopende eisen. Het bedrijf is een pionier in de ontwikkeling van aluminium frames. In de loop van de geschiedenis van het bedrijf zijn er talloze uitvindingen gepatenteerd. Cannondale hecht veel belang aan officiële verkopers van zijn producten en heeft in het verleden vaak streng opgetreden tegen grijze import. Nadat het bedrijf in 2003 failliet ging, werd het opgekocht door Dinli Industrial Company Ltd, een Taiwanese fabrikant van quadfietsen, en werd de fietsenfabriek gekocht door Pegasus, een groep investeerders uit de VS. Met uitzondering van enkele modellen geeft Cannondale de eerste eigenaar levenslange garantie op materiaal- en fabricagefouten voor zijn frames.[1]

Begin 2008 kocht het Canadese conglomeraat Dorel, de op drie na grootste fietsenfabrikant ter wereld, het merk Cannondale en runt het samen met andere merken zoals GT Bicycles, Schwinn en Mongoose onder het management van Cycling Sports Group.

Cannondale is een van de pioniers in de productie van aluminium frames. Deze technologie is vandaag de dag nog steeds te vinden in veel Cannondale racefietsen. CAAD staat voor "Cannondale Advanced Aluminum Design" en is sinds het begin van de jaren tachtig voortdurend verder ontwikkeld. Terwijl aluminium tot een paar jaar geleden het enige gebruikte framemateriaal was (op een paar uitzonderingen na), wordt nu ook steeds vaker carbon als materiaal gebruikt. Dit is vooral terug te vinden in de modellen in het hogere segment, waar met dit materiaal een grotere vooruitgang in de ontwikkeling kan worden geboekt op het gebied van gewichtsreductie dan met het gebruik van aluminium. De carbon frames worden gebruikt in de Super Six modellen. Het topmodel, de Super Six Evo Ultimate 2012, werd door de vakpers de beste racefiets ter wereld genoemd. Hij wordt onder andere bereden door het Italiaanse racefietsteam Liquigas Cannondale. Net als bijna alle fabrikanten in de branche laat ook Cannondale zijn carbon frames en onderdelen, die tegen hoge kosten en grotendeels met de hand worden vervaardigd, in Azië produceren. Als gevolg daarvan is het label "Handmade in USA" verleden tijd.

Complete fietsen met Cannondale frames hebben vaak onderdelen met het label CODA, wat het eigen merk van het bedrijf is voor onderdelen. Een andere Cannondale technologie is SAVE (Synapse Active Vibration Elimination), dat trillingen in het frame minimaliseert dankzij de speciale vorm van de buis.